Um sorteio na tarde desta segunda-feira definiu o caminho do Flamengo até um possível quarto título da Copa do Brasil. O primeiro adversário será o Athletico-PR, adversário da última final vencida pelo Flamengo na segunda maior competição de clubes do Brasil, em 2013. Foi também o único confronto entre as duas equipes na história de 30 anos do torneio.
O jogo de ida, na Arena da Baixada, no dia 10 de julho, marcará a estreia do técnico português Jorge Jesus à frente da equipe do Flamengo, já que será a primeira partida disputada pelo time depois da parada para a Copa América. O jogo da volta acontece no dia 17 de julho, no Maracanã.
Caso se classifique, o Flamengo enfrentará na semifinal o vencedor do confronto entre Grêmio e Bahia. O Flamengo busca a classificação para a terceira semifinal consecutiva da Copa do Brasil, e fará jus a um prêmio de R$ 6,5 milhões caso chegue até lá.
Numa possível final, o Flamengo teria como adversário o vencedor do cruzamento entre os times que avançarem nos confrontos entre Palmeiras x Internacional e Atlético-MG x Cruzeiro. O campeão da Copa do Brasil, além de se classificar para a Libertadores de 2020, ganha um prêmio de R$ 50 milhões. O vice recebe R$ 20 milhões.
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