A classificação para a semifinal da Taça Guanabara pode gerar um choque de datas para o Flamengo no calendário. Isso porque a Ferj previu a disputa das semifinais para os dias 12, 15 ou 16. Ocorre que o Flamengo já tem compromisso no dia 16, a Supercopa do Brasil em Brasília, enquanto seus dois mais prováveis adversários têm jogos marcados para os dias 12 e 13 na Copa do Brasil.
Três times têm chance de se classificar para a segunda fase no Grupo B e serem adversários do Flamengo na semifinal. O Fluminense, já classificado, tem jogo na Copa do Brasil dia 12. contra o Moto Club, do Maranhão. Já o Volta Redonda, favorito à segunda vaga num cenário em que o Flamengo se classifique, joga pela mesma competição no dia seguinte contra o Lagarto, do Sergipe.
Existe ainda a possibilidade de o Madureira ser o adversário do Flamengo, mas isso exigiria uma improvável combinação de resultados. Neste caso não haveria choque de datas.
A final da Taça Guanabara está marcada já para o dia 22 e, no dia 19, o Flamengo tem o jogo de ida da Recopa Sul-Americana. No dia 26, o Flamengo faz o jogo de volta, e já no fim de semana do dia 29 de fevereiro, começa a Taça Rio. Ou seja, o Flamengo só tem data disponível para jogar a semifinal no dia 12.
O Estatuto do Torcedor prevê que jogos devem ser remarcados com até dez dias de antecedência, ou seja, as partidas dos possíveis adversários do Flamengo teriam que ser remarcadas ainda hoje para que não haja questionamentos legais. Caso o adversário seja o Fluminense, o arranjo será mais difícil já que o time joga pela Copa Sul-Americana no dia 18. A solução seria adiar o jogo contra o Moto Club para o fim de semana, quando não costumam ser jogadas partidas da Copa do Brasil.
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