No dia 06/02/2000, o Flamengo visitou o São Paulo no Morumbi pela primeira fase do Torneio Rio-São Paulo, o Rubro-Negro saiu atrás, levou 2 a 0 dos donos da casa e virou a partida para um sonoro 5 a 2 em pleno solo paulista. Mas, além da virada espetacular, a partida também ficou marcada pelo primeiro gol da carreira de Adriano.
O garoto de até então 17 anos entrou no seu segundo jogo como profissional e marcou o gol de empate, fundamental para o placar final. Adriano recebeu um lindo lançamento de Rodrigo Mendes ainda no campo de defesa, dominou a bola, cortou para o pé esquerdo e chutou no canto da meta defendida por Ceni – que ficou estático.
Adriano ainda deu assistência para o quinto gol do Flamengo, anotado por Leandro Machado.
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